Полезные материалы для подготовки к егэ по химии
Здравствуйте, уважаемые читатели!
Нередко приходится слышать от учителей и репетиторов по химии, что они предпочитают “учить, а не натаскивать” к ЕГЭ. Отсюда следует, что, если усвоить теоретическую часть, то тогда верно ответишь на любые вопросы в тестах. Как правило, такие преподаватели начинают использовать задания в формате ЕГЭ (разного рода пробники) только за 2-3 месяца до экзаменов. При этом получают результаты экзаменов в среднем – не выше 75 баллов.
Я считаю такую позицию для себя лично неприемлемой. Во -первых, отработка теории (“натаскивание”) на разного рода практических заданиях является основой для усвоения материала и залогом успеха при сдаче экзамена. Во-вторых, репетитору платят за результат на ЕГЭ, и он должен сделать все, от него зависящее, чтобы этот результат обеспечить. То есть “понять и принять правила игры ЕГЭ”. А это без постоянного обращения к тестам не осуществить.
Поэтому очень важным при подготовке к ЕГЭ является подбор пособий. Выбор их на рынке учебников достаточно велик, как в бумажном, так и в электронном варианте. Поскольку я занимаюсь онлайн-репетиторством, то меня интересуют именно электронные версии. При подготовке к ЕГЭ -2019 мною использовалось 9 следующих сборников:
Первые 4 сборника, подготовленные на базе ФИПИ (Добротин, Медведев, Каверина, Курс самоподготовки…) оцениваю как средние по степени сложности и оригинальности. Готовясь только по ним, высоких баллов не получить. Задания, в основном, достаточно однотипные, повторяющиеся из года в год. Эти сборники хороши на самом первом этапе подготовки, так как для выполнения большинства заданий достаточно формальных ответов “по образцам”. Эти образцы разбираются каждым репетитором в теоретическом блоке.
Далее – книги Доронькина – отличаются тиражированной “сложностью”. Автор вносит формальные изменения, соответственно изменениям в структуре ЕГЭ, но на 70-80% задания переходят из года в года уже несколько лет. Мне, как преподавателю, сборники Доронькина перестали быть интересны. Но изредка пользуюсь ими для отработки тестового блока.
А далее – ОТКРЫТИЯ этого года: сборники Степанова , Дацук и Яшкина.
Очень рекомендую обратить на эти книги пристальное внимание всем, кто претендует на 80+ по химии на ЕГЭ-2020.
Каждый из сборников имеет, на мой взгляд, свои “нюансы”: у Дацук – вычурность задач 34 и 35, у Яшкина – материал, не входящий в ЕГЭ (например, рН). Мой лидер среди пособий – сборник Степанова с соавторами. Этому сборнику присуща взвешенность в заданиях, соблюдение требуемых на ЕГЭ пропорций между сложностью и оригинальностью.
В этом году у меня было восемь 11-классников. Большую часть времени мы работали со сборниками Дацук и Степанова. Когда пришло время обсуждать после экзамена сложность реального ЕГЭ, 6 человек из 8 сказали: “Для нас не было непонятных заданий, мы делали сложнее” . Соответственно, их результаты: 100, 100, 98, 98, 92, 80.
С другой стороны, у учеников знакомого репетитора экстра-класса, работающего по пособиям Егорова и Доронькина, в этом году максимальный балл – 75. Реакция школьников – “Мы видели такие формулировки вопросов первый раз, поэтому не сориентировались, не смогли ответить”. И такая проблема была в этом году у многих выпускников. По интернету даже ходила петиция от тех, кто сдавал ЕГЭ по химии, в которой дети и их родители ополчались на министерство образования из-за сложности экзамена.
А причина была всего навсего в том, что они готовились по легким пособиям, не отражающим реалии настоящего экзамена.
Всего доброго!
Качественные реакции органической химии.
1. Качественная реакция на алканы. Определить, что какое-то вещество в смеси или в чистом виде алкан, несложно. Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.
2. Качественная реакция на алкены. Чтобы убедиться в наличии алкена, нужно пропустить его в раствор перманганата калия (реакция Вагнера). В ходе реакции раствор обесцветится, выпадает бурый диоксид марганца MnO2 (реакция на примере этилена):
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O ——> 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2↓
Так же, алкены обесцвечивают бромную воду:
C2H4 + Br2 ——> C2H4Br2
Бромная вода обесцвечивается, образуется дибромпроизводное.
3. Качественная реакция на алкины. Алкины можно выявить и по реакции Вагнера или с помощью бромной воды:
3C2H2 + 8KMnO4 ——> 3KOOC-COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
C2H2 + 2Br2 —-> C2H2Br4
Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода реагируют с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса):
C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH ——-> Ag2C2↓ + 4NH3↑ + 2H2O
Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.
Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C-=C-R) в эту реакцию невступают.
Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогощается электронной плотностью и протон становится подвижным.
4. Качественная реакция на альдегиды. Одна из самых интересных качественных реакций в органической химии — на альдегиды, предназначена исключительно для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. К альдегиду приливают аммиачный раствор оксида серебра, реакция идет при нагревании:
CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH —t—> CH3-COOH + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O
Если опыт проведен грамотно, то выделяющееся серебро покрывает колбу ровным слоем, создавая эффект зеркала. Именно поэтому реакция называется реакцией серебряного зеркала.
Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:
В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH —t—> CO2↑ + 2H2O + 4NH3↑ + 2Ag↓
Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2. Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
CuSO4 + 2NaOH ——> Na2SO4 + Cu(OH)2↓
CH3-CHO + 2Cu(OH)2 —t—> CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Выпадает оксид меди (I) Cu2O — осадок красного цвета.
Еще один метод определения альдегидов — реакция с щелочным раствором тетраиодомеркурата (II) калия, известный нам из предыдущей статьи как реактив Несслера:
CH3-CHO + K2[HgI4] + 3KOH ——> CH3-COOK + Hg↓ + 4KI + 2H2O
При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
5. Качественные реакции на спирты. Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.
Качественные реакции на одноатомные спирты:
Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:
CH3-CH2-OH + CuO —t—> CH3-CHO + Cu + H2O
Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:
CH3-CHOH-CH3 + HCl —ZnCl2—> CH3-CHCl-CH3↓ + H2O
Первичные спирты в реакцию не вступают.
Еще одним известным методом является иодоформная проба:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 6NaOH ——> CHI3↓ + 5NaI + HCOONa + 5H2O
Качественные реакции на многоатомные спирты.
Наиболее известная качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие их с гидроксидом меди (II). Гидроксид растворяется, образуется хелатный комплекс темно-синего цвета. Обратите внимание на то, что в отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания. К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II):
6. Качественные реакции на карбоновые кислоты. На карбоновые кислоты обычно подчеркивают образование цветных осадков с тяжелыми металлами. Но наиболее осуществимая качественная реакция на метановую кислоту HCOOH. При добавлении концентрированной серной кислоты H2SO4 к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH —H2SO4—> CO↑ + H2O
Угарный газ можно поджечь. Горит синем пламенем:
2CO + O2 —t—> 2CO2
Из многоосновных кислот рассмотрим качественную реакцию на щавелевую H2C2O4(HOOC-COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II):
Cu2+ + C2O42- ——> CuC2O4↓
Щавелевая кислота также, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H2C2O4 —-H2SO4—> CO↑ + CO2↑ + H2O
7. Качественные реакции на амины. На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO2. Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:
NaNO2 + HCl ——> NaCl + HNO2
Первичные дают азот N2:
CH3-NH2 + HNO2 ——> CH3-OH + N2↑ + H2O
Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):
CH3-NH-CH3 + HNO2 ——> CH3-N(NO)-CH3 + H2O
Третичные амины в мягких условиях с HNO2 не реагируют.
Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:
C6H5NH2 + 3Br2 ——> C6H2NH2(Br)3↓ + 3HBr
Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.
8. Качественные реакции на фенол. Фенол лучше всего обнаруживает хлорид железа (III) — образуется фиолетовое окрашивание раствора. Это лучший метод обнаружения фенола, т.к. реакция очень чувствительна.
Также фенол наряду с анилином дает осадок желтоватого цвета при пропускании в водный раствор брома — 2,4,6 — трибромфенол:
C6H5OH + 3Br2 ——> C6H2OH(Br)3↓ + 3HBr
Фенолы дают фенол-альдегидные смолы при реакции с альдегидом в кислой среде. При этом образуются мягкие пористые массы фенол-альдегидных смол (реакция поликонденсации).
9. Качественная реакция на алкилхлориды. Вещества, содержащие хлор, могут окрашивать пламя в зеленый цвет. Для этого нужно обмакнуть медную проволоку в алкилхлориде и поднести к пламени (проба Бельштейна).
10. Качественная реакция на углеводы. Большинство углеводов имеют альдегидные и гидроксильные группы, поэтому для них характерны все реакции альдегидов и многоатомных спиртов.
Существует способ, который помогает различить глюкозу от фруктозы — проба Селиванова. Для того, чтобы различить эти углеводы, к ним приливают смесь резорцина и соляной кислоты. Реагирует со смесью фруктоза, при этом раствор окрашивается в малиновый цвет.
Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
11. Качественная реакция на белки. Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. Данная реакция обнаруживает ароматические аминокислоты, входящие в белки (на примере тирозина):
(OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——> (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O — выпадает осадок желтого цвета.
(OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH + 2NaOH ——-> (ONa)C6H3(NO2)CH(NH2)COONa + H2O — раствор становится оранжевым.
Обнаружение серосодержащих аминокислот:
Белок + (CH3COO)2Pb —NaOH—> PbS↓ (осадок черного цвета).
Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH):
Белок + CuSO4 + NaOH ——> красно-фиолетовое окрашивание.
Спецефический запах при горении:
Белок —-обжиг—-> запах паленой шерсти.
Печатные пособия
Первый блок – это традиционные печатные пособия. Они привычны и удобны в использовании. Ведущие российские издательства сотрудничают с авторитетными специалистами по разным предметам и конкурируют между собой. Благодаря этому, на выходе мы получаем качественный продукт, содержащий актуальную и хорошо структурированную информацию.
Среди наиболее популярных пособий можно отметить:
- Л.И. Пашкова «ЕГЭ-2021. Химия. Сборник заданий: 600 заданий с ответами»;
- А.Э. Антошин «ЕГЭ-2020. Химия. Теория и практика»;
- Н.Э. Варавва «Химия в схемах и таблицах»;
- В.Н. Доронькин, А.Г. Бережная, Т.В. Сажнева, В.А. Февралева «ЕГЭ-2019. Химия. Тематический тренинг. Задания базового и повышенного уровней сложности»;
- Е.В. Савинкина «Новый полный справочник для подготовки к ЕГЭ».
В этих книгах представлен теоретический материал и типовые задания, которые встретятся во время испытания. Используя только их, трудно рассчитывать на максимальные баллы. Поэтому опытные репетиторы предлагают поискать пособия, ориентированные на более сложные задачи. Назовем лишь несколько из них:
- С.Н. Яшкин, Е.А. Яшкина «Химия. 25 лучших вариантов от «Просвещения»;
- В.Н. Степанов, О.В. Овчинникова, И.Б. Давыдова «ЕГЭ-2019. Химия. 30 тренировочных вариантов для подготовки к ЕГЭ»;
- Е.А. Дацук, Г.Н. Дацук «20 тренировочных вариантов для подготовки к ЕГЭ по химии»;
- А.А. Парубова «ЕГЭ. Химия. Пособие для поступающих в вузы и репетиторов».
Некоторые репетиторы сначала сосредотачиваются на изучении теории, и только за 2-3 месяца до экзамена переходят к практическим упражнениям. Но тем ученикам, которые хотят получить 80+ баллов, стоит на протяжении всего года выполнять задания разной сложности. В этом случае они подойдут к ЕГЭ во всеоружии и смогут разобраться с любой задачей.
Онлайн-курсы
Старшеклассникам, стоящим на пороге студенческой жизни, стоит запомнить одну важную аксиому: при подготовке к экзамену хороший конспект способен заменить целую кипу учебников. Систематизировать огромный объем теоретической информации и представить ее в сжатой компактной форме поможет грамотный преподаватель. Найти такого можно, например, на онлайн-курсах по подготовке к ЕГЭ:
- Онлайн-школа Foxford. Курс химии здесь рассчитан на 8 месяцев (60 занятий по 2 академических часа). Онлайн-уроки проводятся по вторникам и четвергам в 16.00 и постоянно доступны слушателю в записи. Они посвящены общей, органической и неорганической химии. Для каждого занятия разработаны материалы, конспект и домашнее задание. Через чат можно задавать вопросы преподавателю и получать ответы в режиме реального времени. Отчеты об успеваемости учеников рассылаются родителям каждую неделю. Обойдется все это в 24 тысячи рублей, или в 3000 рублей ежемесячно, с возможностью рассрочки платежа.
- Exammy («Мои экзамены»). Сюда могут записаться даже те слушатели, которые хотят изучать химию с нуля. Курс состоит из 67 видео-уроков, 24 мини-тестов и контрольных, 410 тестовых вопросов. Ученики могут пройти всю необходимую для ЕГЭ теорию по химии и закрепить ее на практике путем разбора задач всех типов и уровней сложности. К каждому уроку есть конспект-презентация для закрепления материала. Школьник может проходить занятия на протяжении всего учебного года, за 6 месяцев и даже за один месяц. Годичный курс стоит около 6 тысяч рублей.
- TutorOnline. Здесь одиннадцатиклассники могут заниматься онлайн в группе. Курс рассчитан на 32 занятия по 2 академических часа, которые проводятся по вторникам в 18:00 по Москве. Первое занятие можно пройти бесплатно. Школьники и преподаватель общаются в режиме реального времени, совместно разбирают практические задания и теорию, а затем могут просматривать запись урока. Закрепление знаний происходит при помощи домашних заданий в формате экзамена. Тех, кто оформил подписку на год, подключают к чату в Telegram, где можно задавать вопросы и общаться с одногруппниками и наставником. Один академический час занятий стоит 83 рубля, а весь курс ориентировочно обойдется в 5300 рублей.
Все хорошие курсы заботятся о подборе преподавателей, чаще всего это опытные школьные учителя или преподаватели вузов. Обычно их имена и достижения указаны на сайтах.
Сразу стоит отметить тот факт, что далеко не все образовательные онлайн-продукты идентичны по качеству. Чтобы не совершить ошибку, следует тщательно подходить к выбору курсов. Не нужно ориентироваться только на низкую цену, стоит поискать дополнительную информацию в интернете и реальные отзывы. Если на сайте курсов нет конкретики касательно важных моментов (преподавателя, методики подготовки, связи с родителями), лучше обратиться в другое место.
Интерактивные учебники
Еще один полезный инструмент – интерактивные учебники. Они направлены на помощь при обучении в школе и систематизацию знаний при подготовке к ЕГЭ. Фактически, это самоучители, которые разработчики упаковали в привлекательную форму и добавили разных интересных «фишек». Остановимся на некоторых из них:
- Учебник по органической химии. Он разработан больше 10 лет назад, но постоянно обновляется и не теряет своей актуальности. Потребность в этом пособии, незаменимом при подготовке к олимпиадам и ЕГЭ, возникает у учащихся 10-11 классов, когда этому разделу химии уделяется основное внимание. В пособии есть разделы, посвященные теоретическим основам, углеводородам, кислород-, азотсодержащим и высокомолекулярным соединениям, практическим упражнениям, мини-ЕГЭ и др.
- Учебник по неорганической химии. Это справочник, разработанный в Томском государственном университете. Подойдет всем школьникам для подготовки к олимпиадам, ОГЭ и ЕГЭ. Пособие хорошо структурировано и интуитивно понятно любому пользователю. Здесь же есть глоссарий и дополнительные справочные материалы.
- Самоучитель по химии. В этом пособии большое значение уделяется самостоятельной работе ученика. Если при ответе на вопрос возникают затруднения, значит, стоит перечитать материал. Проверка усвоения информации проводится при помощи вопросов, задач и упражнений, размещенных после каждого урока.
- Мультимедийный тренажер по химии. Это пособие продается на CD-диске и содержит все необходимые для ЕГЭ темы, указанные в кодификаторе. Программа устанавливается на компьютер и помогает школьнику организовать эффективную самостоятельную подготовку к испытанию, а также проверяет правильность ответов на экзаменационные задания.
- Интерактивный учебник по химии от «Фоксфорд». Он доступен в YouTube в виде коротеньких видео-уроков по темам школьной программы с разбором отдельных заданий КИМ ЕГЭ.
Интерактивные пособия можно приобрести на дисках, однако чаще всего ученики находят их в интернете или в социальных сетях. Некоторые из них бесплатные, другие стоят совсем небольших денег или требуют только авторизации на сайте.
Инфографика
Для лучшего понимания и запоминания учебного материала в школах используются различные средства визуализации. Все мы помним яркие плакаты на стенах химического класса, поглядывая на которые, можно было написать контрольную работу. Не помешают они и при подготовке к ЕГЭ, ведь визуальная информация дополняет изученный текстовый материал и лучше запоминается.
Некоторые ученики сами вычерчивают для себя схемы по отдельным темам. Однако такие материалы, составленные опытными педагогами и нарисованные профессиональными иллюстраторами, можно найти и в интернете в свободном доступе.
Например, портал «Российский учебник» предлагает несколько десятков плакатов, посвященных строению молекул и атомов отдельных веществ, наиболее важным химическим реакциям, таблицы и схемы. Их можно скачать и смотреть на мониторе компьютера или распечатать и развесить на видных местах.
Не стоит отмахиваться от визуализации, она реально может помочь. Нередко школьники, сдававшие ЕГЭ, рассказывают, как от волнения забывали материал по какой-то теме, но всплывающие в памяти плакаты из школьного класса помогли сосредоточиться и вспомнить нужную информацию.
Приложения для смартфонов
Сложно в наше время представить себе старшеклассника без смартфона в руке. Разработчики приложений просто не могли пройти мимо важной для каждого одиннадцатиклассника темы ЕГЭ и создали продукты, помогающие готовиться к экзамену по химии в любом месте. Рассмотрим топ-5 приложений из Google Play:
- «ЕГЭ. Химия 2021 + тесты». Один из самых востребованных ресурсов, в котором содержится масса полезных сведений. Здесь есть теория, таблицы, термины, формулы, тесты, разборы задач по неорганике и органике. Кроме того, в онлайн-чате можно общаться с ровесниками.
- «Химия. Весь школьный курс. Подготовка к ЕГЭ и ОГЭ». Отлично структурированная шпаргалка по химии. Здесь есть информация по всем основным темам, которые пригодятся на экзамене, и таблица Менделеева. Приложение полезно также для подготовки к контрольным и к обычным урокам.
- «Незнайка». Продукт дает возможность решать тесты по химии. Можно выбирать комплексные варианты, близкие по своей структуре к демоверсии, или же разбирать задания по отдельным темам. Мультяшные герои хвалят за достижения и указывают на ошибки.
- «Химия от А до Я. Подготовка к ЕГЭ 2021». Удобный справочник, в котором все шпаргалки разбиты на 63 темы, а информация систематизирована в таблицах. Пользователи как преимущество отмечают отсутствие в нем «воды».
- «Экзамер. ЕГЭ и ОГЭ 2021». По мнению многих учеников, самое крутое приложение. Можно построить собственный план подготовки с учетом поставленной цели, стартовых знаний и прогресса в процессе учебы. Программа указывает на «белые пятна» в знаниях, дает различную полезную аналитику. Чтобы учеба была интересной, предлагают проходить увлекательные квесты и получать награды и бонусы за достижения. Основной минус – бесплатно доступна лишь теория и первый модуль, за все остальное нужно платить, и немало. Каждый сам для себя решает, стоит ли качество денег.
Как видим, времена, когда ученики, готовясь к экзамену, сидели только над школьными учебниками, прошли. Сейчас старшеклассникам доступны самые разные ресурсы, печатные и электронные, при помощи которых можно повторить теорию, необходимую для ЕГЭ, и максимально наработать навык выполнения заданий КИМ. Остается только тщательно продумать траекторию подготовки, выбрать подходящие учебники или сайты, заставить себя настойчиво учиться и сдать экзамен на высокий балл.